하셀바잉크는 축구잡지 '포포투'와의 인터뷰에서 "(라니에리 감독이 아틀레티코 마드리드를 떠나 첼시 감독으로 부임하다니)이처럼 운이 없을 수가 있을까"라고 운을 뗐다. 둘은 1999~2000시즌 아틀레티코 마드리드에서 감독과 선수로 인연을 맺었다. 공교롭게 2000년 나란히 첼시에 입성했다. 네덜란드 출신 공격수 하셀바잉크가 클럽 레코드를 경신하며 먼저 입단했고, 시즌 중인 9월 라니에리 감독이 첼시 사령탑을 맡으면서 4년간의 동행이 시작됐다.
하셀바잉크는 "첼시에서 그와 함께 보낸 4년 동안 정말 힘들었다. 우리는 우리의 실제 성적보다 더 좋은 결과를 만들 수 있었다. 라니에리 감독은 적이 없는 좋은 사람이지만, 그의 아이디어가 제대로 작동하지 않았다. 우리는 팀 전술을 이해하지 못했다. 금요일에 한 가지 전술로 훈련을 했다면, 다음 날 다른 전술을 꺼내는 식이었다. 경기 중에도 4~5가지 포메이션으로 변경해 우리를 혼란스럽게 했다. 라니에리 감독은 우리가 이런 현실에 적응할 수 있다고 믿었다"고 했다.
첼시는 로만 시대에 접어들어 전혀 다른 팀으로 변모했다. 막대한 투자를 바탕으로 스타 선수와 전도유망한 감독 조세 무링요를 '폭풍영입'하며 2004년부터 2006년까지 프리미어리그 2연패를 차지했다. 라니에리 감독이 스템포드 브릿지를 떠난 뒤 지금까지 프리미어리그, FA컵, 리그컵에서 각각 5차례 우승하고 유럽 챔피언스리그와 유럽 유로파리그도 제패하며 유럽 빅클럽 반열에 올랐다.