정규시즌 106승을 달성한 다저스는 이달 초 워싱턴 내셔널스와의 2019 메이저리그 내셔널리그 디비전 시리즈(NLDS)에서 2승 3패로 무릎을 꿇었다. 다저스는 홈에서 열린 5차전 경기 7회 초 3-1로 앞선 상황에서 호투한 선발투수 워커 뷸러(25)를 커쇼로 교체했다. 당시 2아웃 주자 1, 2루 상황에서 등판한 커쇼는 애덤 이튼을 스윙 삼진으로 돌려세우며 무난하게 7회를 마무리했다.
그러나 문제는 8회 초에 터졌다. 약 7년간 매년 포스트시즌에서 고전한 커쇼는 8회 초에 다시 마운드에 올랐다. 이어 그는 앤서니 렌돈, 후안 소토에게 연이어 솔로 홈런을 허용했다. 그렇게 다저스는 3-3 동점을 허용했고, 커쇼는 마에다 켄타와 교체됐다. 그러나 다저스는 끝내 10회 초 조 켈리가 하위 켄드릭에게 역전 만루홈런을 헌납하며 3-7 패배를 당하며 포스트시즌에서 탈락했다. 이를 두고 현지 언론과 팬들은 커쇼를 7회에 이어 8회에 마운드에 올린 로버츠 감독의 결정을 강하게 질타했다. 현지 팬들 사이에서는 다저스가 로버츠 감독을 경질해야 한다는 공감대가 형성된 상태다.
허니컷 코치는 "우리는 8회 초 렌돈과 소토를 상대해야 했다"며, "이 둘은 내셔널스가 보유한 최고의 타자 두 명이다. 클레이튼(커쇼)이 그 상황에서 그들을 상대할 준비가 됐다고 느꼈다. 그는 이날 등판 전 휴식일도 정상적으로 가진 상태였다. 그에게 충분한 휴식을 주지 않고 무리해서 등판을 주문한 게 아니었다. 최종 결과가 그렇게 될 줄은 전혀 생각하지 못했다"고 설명했다.