17일 빌라파크에서 열린 빌라와의 2019~2020시즌 잉글랜드 프리미어리그 26라운드에서 붙박이 중앙 미드필더 해리 윙크스의 파트너로 낙점받은 다이어는 후반 15분 지오반니 로 셀소와 교체될 때까지 별다른 임팩트를 남기지 못했다. 전반 27분 토비 알데베이럴트의 1-1 동점골을 이끌긴 했으나, 그 외 장면에선 토트넘 정도의 팀에서 선발로 뛰기엔 부족하단 느낌을 강하게 줬다.
통계업체 '스쿼카'는 경기 리뷰에서 "다이어의 이날 패스 성공률은 71%다. 파트너(윙크스)의 리듬을 따라가지 못하는 모습이었다. 스퍼스(의 중원)는 크고 무겁다, 실수할까 조마조마하다는 느낌이었다. 벤치에 앉은 로 셀소, 탕귀 은돔벨레, 제드송 페르난데스 중 한 명이 교체투입되는 건 시간문제로 보였다"고 혹평했다.
영국 정론지 '가디언'은 조제 무리뉴 토트넘 감독이 빌라 에이스 잭 그릴리시의 전담 마크맨으로 다이어를 선발투입시켰다고 분석했다. 맨유 시절 안데르 에레라에게 에당 아자르 맨투맨 마크를 주문했던 것처럼 다이어가 수비진과 협력해 그릴리시의 발을 묶어주길 바랐다는 것이다. 하지만 18개의 슈팅 허용 횟수(그릴리시 3개)에서 보듯, 그 임무를 제대로 수행했다고 보기 어렵다.