1988년 CF벤피카(포르투갈)에서 데뷔한 벤투 감독은 포르투갈과 스페인에서 선수생활을 했다. 수비형 미드필더였던 벤투 감독은 투쟁심과 카리스마로 유명했다. 포르투갈 대표 선수로도 활약했다. 1992년부터 2002년까지 35번의 A매치를 뛰었다. 한국과도 인연이 있다. 그는 한국과의 2002년 한-일월드컵 D조 조별리그 최종전에서 뛰었다. 풀타임으로 활약했지만, 팀의 0대1 패배를 지켜봐야 했다. 포르투갈은 결국 16강에 오르지 못했다. 공교롭게도 이 경기는 벤투 감독의 대표팀 마지막 경기가 됐다. 벤투 감독은 2004년 스포르팅 리스본(포르투갈)에서 선수생활을 마무리했다.
2004년 스포르팅 리스본의 유소년팀 감독으로 지도자 생활을 시작한 벤투 감독은 1년 뒤 스포르팅 리스본의 1군 감독이 됐다. 경험 부족에 대한 우려도 있었지만, 벤투 감독은 승승장구했다. 두번의 FA컵, 한번의 슈퍼컵 우승을 차지했다. 리그에서도 두번이나 2위에 올랐다. 나니, 주앙 무티뉴, 미겔 벨로소 등을 발굴, 육성하기도 했다. 이로 인해 당시 맨유를 이끌던 알렉스 퍼거슨 감독의 후임자 후보에 오르기도 했다.
그의 다음 스텝은 놀랍게도 브라질이었다. 크루제이루의 지휘봉을 잡았지만 세 달도 되지 않아 사임했다. 한달만에 곧바로 그리스의 올림피아코스 감독직에 오른 벤투 감독은 팀을 빠르게 장악했다. 올림피아코스는 3월 리그 선두, 컵대회 4강, 유로파리그 16강 등 승승장구했다. 하지만 벤투 감독은 경질됐다. 3연패가 원인이었지만, 일부 선수단과의 불화 때문이었다는 보도가 이어졌다.