2017시즌이 끝난 뒤 FA가 된 우에하라가 일본 후쿠시마에서 열린 한 야구 교실에 참가했다. '닛칸스포츠'는 21일 우에하라와의 인터뷰 내용을 보도했다. 우에하라는 인터뷰에서 "아직 메이저리그 계약에 이르지 못했지만, 접촉하고 있는 몇 구단들이 있다. 만약 계약하게 된다면, 1년을 마치고 은퇴할 확률이 90%다. 올해가 마지막 1년이다"라고 밝혔다.
우에하라는 일본과 미국에서 모두 성공한 투수다. 지난 2009년 볼티모어 오리올스 유니폼을 입고 빅리그 무대를 밟았다. 9년간 436경기에 등판해 22승26패, 95세이브, 평균자책점 2.66을 기록했다. 특히, 2013~2015년 보스턴 레드삭스에서 철벽 마무리 투수로 활약했다. 2013년 보스턴의 월드시리즈 우승을 이끌었고, 아메리칸리그 챔피언십에선 MVP를 수상하기도 했다. 지난해에는 시카고 컵스에서 49경기에 등판해 3승4패, 2세이브, 평균자책점 3.98을 기록했다. 전성기 시절 구위는 아니어도 불펜진에서 제 몫을 해냈다. FA가 된 뒤 여러 팀을 물색하고 있다.