'JOB것'(워크맨 구독자 애칭) 특집으로 진행된 이번 '워크맨'에서는 지난 2019년 '취업 특집'에 출연했던 구독자가 취직에 성공해 '점장님'이 되어 '아르바이트생' 장성규를 다시 만났다. 아이돌 출신의 특이한 이력을 가지고 있었던 그는 한 배달 요구르트 회사에 영업 관리직으로 취직에 성공한 것.
영상에서 장성규는 이른 오전부터 영업 지점으로 출근해 배달 전동차에 요구르트 제품을 담는 것부터 시작했다. 이어 전동차 운전법을 숙지하고 본격 배달 업무에 출격한 장성규는 시동을 걸자마자 자세를 낮춰 마치 레이싱 게임을 하는 듯한 모습을 보이며 웃음을 선사했다.
한편, 이날은 예정에 없던 깜짝 게스트로 케이윌과 소유가 등장했다. 장성규는 인근에 가수 케이윌의 소속사가 있다는 정보를 듣고 한 엔터테인먼트 회사 건물로 향했다. 케이윌과 연락을 취하는 동안, 장성규는 갑자기 화장실로 사라져 본의 아니게 요구르트의 위력을 증명해 보이기도 했다. 연락을 받고 나타난 케이윌은 본인의 이름과 비슷한 요구르트 CF모델에 대한 강한 의지를 보였다. "내 연예인으로서 최종 목표" 라며 미래의 광고주를 위한 요구르트 원샷을 선보이기도. 이어 같은 소속사 가수 소유를 마주친 장성규는 애주가인 소유에게 간에 좋은 요구르트를 판매하는데 성공했다.