카라바오컵 4강 대진은 23일(한국시각) 열린 8강전이 끝난 뒤 실시간으로 추첨됐다. 이날 토트넘은 홈구장인 런던 토트넘 홋스퍼 스타디움에서 웨스트햄을 상대로 2대1 승리를 거두며 4강에 올랐다. 리버풀도 레스터시티와 승부차기 접전 끝에 승리하며 4강 막차를 탔다.
이후 진행된 4강 대진 추첨 결과 토트텀은 첼시, 리버풀은 아스널과 만난다. 첼시와 토트넘의 만나면서 '콘테 매치'가 탄생했다. 현재 토트넘을 이끌고 있는 콘테 감독이 불과 3년전까지 첼시 지휘봉을 잡고 있었기 때문이다. 4강전은 2022년 1월에 열린다.