덴마크 국가대표 미드필더 에릭센은 2020년 1월, 토트넘을 떠나 인터밀란으로 갔다. 그는 두 시즌 만에 이탈리아 세리에A 우승 트로피를 들어올렸다. 그는 당시 이적 이후 덴마크 매체와의 인터뷰에서 인터밀란이 토트넘 보다 우승 가능성이 좀더 컸다고 말해 토트넘팬들로부터 맹비난을 받았다. 그런데 에릭센의 바람은 적중했다. 인터밀란은 이번 시즌 압도적인 경기력으로 조기 우승했다. 11년만에 우승했다. 유벤투스 천하를 무너트렸다.
또 한명의 우승 자가 나왔다. 전 토트넘 풀백 키어런 트리피어(31)다. 트리피어가 속한 아틀레티코 마드리드가 스페인 프리메라리가 정상에 올랐다. 그는 2019년 여름, 토트넘에서 아틀레티코 마드리드로 이적했다. 그는 이번 시즌 스포츠도박에 연루돼 10주간 출전 정지 징계까지 받았지만 돌아와 우승에 기여했다.
토트넘은 이번 시즌에도 무관에 그쳤다. 리그컵 결승에 올랐지만 맨시티에 졌다. 2008년 리그컵 우승이 마지막이다.