세계 최고의 스트라이커로 평가받는 케인은 우승 트로피가 없다.케인은 우승이 가까워졌던 순간 매번 아쉬움을 삼켰다. 2015~16시즌과 2017~18시즌엔 리그 우승에 가장 근접했지만 각각 3위와 2위로 시즌을 마감했고, 2018~19 챔피언스리그 결승전에선 리버풀에 무릎을 꿇었다.
휠란은 풋볼 인사이더와 인터뷰에서 "케인이 우승에 대한 열망이 있다면 토트넘을 빨리 떠나야 한다. 그는 우승할 자격이 있는 선수다"고 밝혔다. 이어 "케인의 커리어는 몇 년밖에 남지 않은 시점에 있다. 케인처럼 큰 선수가 우승 메달 없이 커리어를 끝내는 것은 그런 능력을 갖춘 선수에게 범죄가 될 것이다"고 덧붙였다.
휠란은 토트넘의 우승 가능성을 낮게 보며 케인이 팀을 떠나야 한다고 목소리를 높였다. 그는 "토트넘이 어떠한 대회에서도 우승하지 못할 것으로 본다. 케인은 스스로 해내야 하고 클럽을 떠나야 한다. 그는 팀이 변화하는 것과 야망을 보고 싶다고 1년을 주었다. 케인은 팀에게 1년을 줬고, 토트넘은 그가 기대한 수준에 도달하지 못했다"고 말했다.