26일 방송에서 고민녀는 남자친구와 자신의 남사친까지 셋이서 자주 함께 놀며 좋은 관계를 이어간다. 고민녀의 남자친구가 한 "서로를 믿기 때문에 남사친이 불편하지 않다"라는 말에 서장훈은 "저런 얘기 하는 사람들 주변에는 여사친이 많다"라고 말했고 한혜진은 "이론은 이상적이지만 현실은 시궁창"이라며 말을 덧붙였다.
서로 경계선을 잘 지키며 셋이서 좋은 만남을 갖고 있다고 생각하던 어느 날 고민녀는 남자친구가 여사친의 입을 휴지로 닦아주는 모습과 피곤하다는 여사친에게 고민녀에게 해주듯 손을 주물러 주는 모습을 보게 되었고 앞으론 그러지 않겠다는 남자친구는 약속과 달리 여사친과 다정한 모습을 또 한 번 들킨 후 "너만큼 여사친도 소중한 사람이야"라는 충격적인 말을 내뱉어 고민녀는 남자친구에게 이별을 통보한다.
이별에 힘들어하는 고민녀를 곁에서 챙겨주던 남사친은 결국 오랫동안 숨겨둔 마음을 고백하였고 친구라는 경계를 넘어온 남사친의 고백에 확고했던 생각이 무너지며 이별 후 자신을 붙잡는 전 남자친구와의 사이에서 혼란스러워하는 고민녀에게 한혜진은 "위장 남사친의 정의가 나왔다"라며 "본인이 이성친구 문제를 이유로 헤어졌는데 남사친과 사귀게 되면 본인 가치관을 부정하는 것과 동시에 전 남자친구의 비난을 감당해야 한다"라며 고민녀의 심정을 꿰뚫었다.