개스코인은 1980년대 중반부터 1990년대 중반까지 잉글랜드 최고의 슈퍼스타였다. 뉴캐슬 유나이티드에서 성장한 개스코인은 뉴캐슬에서 성장해 1군에 데뷔했다. 뉴캐슬에서 개스코인이 보여준 천재성은 잉글랜드를 매료시켰다.
흔히 말하는 '뻥축구'의 상징이었던 잉글랜드 무대에서 기술력과 드리블을 장착한 개스코인의 등장은 충격에 가까웠다. 개스코인은 1987~1988시즌 잉글랜드프로축구선수협회(PFA) 올해의 영플레이어상을 받으면서 슈퍼스타로 성장했다.
개스코인은 독일과의 4강전에서 경고를 받게 됐는데, 결승에 진출해도 경고 누적 징계로 뛸 수 없게 됐다. 이에 개스코인은 눈물을 흘렸고, 이는 전 세계 축구 팬들에게 감동적인 스토리로 남게 됐다. 잉글랜드가 승부차기 끝에 월드컵 결승에 오르지 못하면서 개스코인은 또 눈물을 흘렸다. 월드컵 이후 진행된 1990~1991시즌에 보여준 개스코인의 활약상은 더욱 놀라웠다. 토트넘을 잉글랜드 FA컵 우승으로 이끈 뒤 PFA 올해의 팀에서도 선정되면서 잉글랜드를 대표하는 선수로 자리매김했다. 그렇게 세계적인 선수가 된 개스코인이었지만 전성기는 길지 않았다. 술과 사생활이 문제였기 때문이다. 잉글랜드 당대 최고의 스타였던 개스코인은 선수 생활 내내 술을 즐겼다. 여러 구단들 거치다가 레인저스에서 마지막 꽃을 피웠고, 그 이후로는 별다른 모습을 보여주지 못하고 은퇴했다.은퇴 후의 삶은 더욱 힘들었다. 영국 텔레그래프에 따르면 개스코인은 "나는 행복한 술꾼이었지만 나는 더 이상 그렇지 않다. 나는 술에 취한 슬픈 사람이다. 나는 나가서 술을 마시지 않고 실내에서 술을 먹는다"며 여전히 술에 의존하는 삶을 살고 있다고 고백했다. 심지어 개스코인은 현재 자신의 에이전트 집에 남아있는 침실에서 머물고 있을 정도로 재정적인 형편도 좋지 않은 것으로 알려졌다. 그럼에도 개스코인은 절대 포기하지 않을 것이라는 메시지를 던졌다. "난 10개의 자선단체에 100만 파운드(약 169억 원)를 기부했고, 알리지 말라고 전화했다. 난 1번도 포기한 적이 없다. 계속해서 싸울 것이다"고 말했다. 그런 이유로 개스코인은 알콜 중독 치료 단체에 참석 중이다.