5일 방송에서 김창옥은 중년 남자들이 가장 좋아하는 프로그램으로 '나는 자연인이다'를 꼽으며, 그 이유로 남편들이 아내와 떨어져 자유롭게 살고 싶어하기 때문이라고 설명해 웃음을 자아냈다. 이에 '돌싱포맨'은 "싱글의 삶이 부럽냐", "다시 태어나도 지금의 아내와 결혼할 거냐"라는 날카로운 질문으로 소통의 신 김창옥을 당황시켰다.
김창옥은 '남자들의 갱년기'의 대해서도 심도 깊은 이야기를 나눴다. '돌싱포맨'은 요새 부쩍 화가 많아지고 트집을 잡는다며 서로를 고발했다. 내용을 듣던 김창옥은 "딱 청소년 남자애들이 그런다"며 환갑을 앞둔 '돌싱포맨'을 아이 취급해 현장을 웃음바다로 만들었다. 또한 아버지와 소통이 안 된다는 탁재훈을 향해 뼈 때리는 한마디를 날려 탁재훈을 K.O.시켰다는 후문이다.
돌싱포맨은 나도 모르게 자주 쓰는 단어인 '습관어' 분석에 나섰다. 서로를 무시하는 단어가 난무하는 '돌싱포맨'의 습관어 실태에 김창옥은 "웃겨서 눈물이 다 난다"며 대폭소해 현장이 초토화되기도 했다.