먼저 아카데미 시상식 사전 리허설을 진행하며 지인들과 함께 시상 멘트를 고민하고, 후보자들의 이름을 정확하게 발음하기 위해 연습을 거듭하는 윤여정의 모습이 공개된다. 이어 아카데미 시상식 당일 여러 보안 단계를 거쳐 레드카펫에 오른 윤여정은 물론, 다양한 매체와의 인터뷰를 진행한 후 할리우드 배우와 만나고 본 시상식에 임하는 그녀의 모습까지 생생하게 펼쳐진다.
특히 많은 감동과 화제를 모은 윤여정의 수어 시상에 대한 비하인드가 공개된다. 윤여정은 수상자가 누가 될지 모르지만 감명 깊은 연기를 선보인 트로이 코처를 응원하는 마음을 전하고자, 시상식 며칠 전부터 수어로 축하 인사를 준비했다는 후문. 진심 어린 마음으로 따뜻한 감동을 선사한 수어 시상을 준비한 윤여정의 후일담이 눈길을 끌 예정이다.
'뜻밖의 여정' 제작진은 "아카데미 시상식을 준비하면서 작은 일부터 큰일까지 모든 일에 진심을 담아 준비하는 윤여정 선생님의 모습과, 윤여정 선생님은 물론 제작진의 곁에서 항상 무심한 듯 따뜻하게 배려해 주는 대체 불가능한 매니저 이서진의 모습을 볼 수 있을 것이다"고 덧붙였다.