커쇼는 개인 통산 메이저리그 내셔널리그 사이영상 3회, 평규자책점 1위 5회, 탈삼진 1위 3회에 빛나는 역대 최고의 투수 중 한 명으로 꼽힌다. 내셔널리그 역사상 두 시즌 연속으로 합계 평균자책점 2.10 이하를 기록한 경험이 있는 선수는 커쇼 외에 드와이트 구든, 그레그 매덕스, 제이콥 디그롬뿐이다.
그러나 커쇼는 포스트시즌만 되면 위력을 잃는 모습을 나타내고 있다. 그의 개인 통산 평균자책점은 정규시즌에는 2.44. 그러나 커쇼의 개인 통산 포스트시즌 평균자책점은 무려 4.43이다. 게다가 그는 개인 통산 포스트시즌 평균자책점이 내셔널리그 디비전시리즈(NLDS)에서 3.99, 챔피언십시리즈(NLCS)에서 4.61, 월드시리즈에서는 5.40으로 가을에는 상대가 강할수록 약한 면모를 보였다. 커쇼는 수년간 '가을 야구'를 경험하며 포스트시즌에만 158이닝을 넘게 소화해 객관적인 평가를 할 샘플도 충분하다.
사리스 기자가 지목한 커쇼가 10월에 부진하는 이유는 결여된 감독의 선수 관리, 선수 본인의 멘탈리티, 휴식 부족, 그리고 피홈런 비율이다. 그는 "과거 돈 매팅리 감독, 지금 데이브 로버츠 감독은 커쇼가 투입하지 말아야 할 상황에 마운드에 올린다. 커쇼는 (포스트시즌에서는) 특정 상황에 넣어서는 안 된다는 증거가 있는 선수"라고 말했다.